Tonnengewölbekeller (13)
Zwischen Bahrhaus und Kaiserhaus konnte bei Grabungen 1997/98 ein weiteres ehemals zweistöckiges Gebäude freigelegt werden. Das untere Geschoss dieses Bauwerks besteht aus zwei tonnengewölbten Räumen, die aus dem gewachsenen Fels geschlagen wurden und die durch einen ebenfalls aus dem Stein gemeißelten Treppenbereich verbunden waren. Die Bestimmung dieser eindrucksvollen Räumlichkeiten ist nicht bekannt.
Bahrhaus (14)
Vor der Westseite der Klosterkirche gab es weitere Bauwerke, deren ältestes, das nach einer späteren Nutzung benannte Bahrhaus ist. Hier werden die prachtvollen Renaissance-Ofenkacheln gezeigt, die man im Kaiserhaus gefunden hat. Im Bahrhaus öffnet sich ein Felsriß, durch den man bis an den Fuß des Berges hinab steigen kann. Eine Sage erzählt, dass die Ritter einen unterirdischen Gang nach Zittau angelegt haben, um unerkannt in die Stadt gelangen zu können. In Zittau soll der Gang im Cölestinerkeller in der Brunnenstraße geendet haben.
Denkmal des Christian Adolf Pescheck (15)
Die Familie des wichtigen Provinzialhistorikers Christian Adolf Pescheck (1787–1859) stammte aus der Gegend von Königgrätz. Pescheck wurde in Jonsdorf geboren, wo sein Vater Pfarrer war. Er besuchte das Zittauer Gymnasium und studierte Theologie in Wittenberg und Dresden. 1816 wurde er Pfarrer in Lückendorf und Oybin, war seit 1826 an der Zittauer Johanniskirche tätig, seit 1854 Archidiakon. Pescheck verfasste zahlreiche Schriften zu theologischen und lokalhistorischen Themen. Eines seiner Hauptwerke ist das „Handbuch der Geschichte von Zittau“, er schrieb auch eine „Geschichte der Cölestiner des Oybins“. Von Bedeutung waren daneben Arbeiten über die Gegenreformation in Böhmen und ihre Wirkung auf die Oberlausitz und auf Sachsen. Bereits 1839 wurde er Ehrenbürger Zittaus. Pescheck war Mitglied der Oberlausitzischen Gesellschaft der Wissenschaften und 1832–1834 Redakteur des „Neuen Lausitzischen Magazins“. 1846 verlieh ihm die Universität Leipzig die Doktorwürde (Theologie). Zur 600-Jahrfeier der Gründung Zittaus 1855 hielt er in Gegenwart des Kronprinzen Albert die Festrede. Peschecks 1854 gegründetes „Zittauer Altertümermuseum“ ist eine Wurzel des heutigen Zittauer Stadtmuseums.
1861 wurde Pescheck auf dem Oybin ein Denkmal errichtet. Die Bronzebüste auf einem Postament mit Ehreninschrift modellierte der Bildhauer Adolf von Donndorf (1835–1916), ein Schüler Ernst Rietschels. Die Büste wurde in Lauchhammer gegossen.
Klosterkirche (16)
Kaiser Karl IV. stiftete 1366 auf dem Berg neben der Burg ein Cölestinerkloster, das Baumeister einer höfischen Bauhütte, eventuell unter Mitwirkung der Prager Dombauhütte der Parler, die damals zu den führenden Architekten im Heiligen Römischen Reich zählten, in fünfzehnjähriger Bauzeit errichteten. 1384 wurde es vom Prager Erzbischof geweiht. In Folge des Reformationsgeschehens in der Oberlausitz kam es zum Niedergang des Klosters, der letzte Prior verstarb 1555 in Zittau. Danach versuchten die Jesuiten auf dem Berg Fuß zu fassen. Die Stadt Zittau bot Ihnen eine starke Konkurrenz. Zittau gelang schließlich 1574 der Kauf des Klosters, der Burg und der umfangreichen dazu gehörigen Ländereien. Wichtige Teile der Ausstattung, darunter die wertvolle Bibliothek, verbrachten die Jesuiten zuvor nach Prag. Die Burg- und Klosteranlage brannte in Folge eines Blitzschlages 1577 aus und ist seither Ruine. Durch die dramatische Lage und den hohen Anspruch des kaiserlichen Bauherrn zählen die Ruinen des Oybiner Klosters zu den großartigsten mittelalterlichen monastischen Bauten in Deutschland. Über der in den Fels getriebenen Unterkirche erhebt sich die imposante, steil aufragende Ruine der Klosterkirche, deren Südwand aus dem gewachsenen Fels gearbeitet wurde. An der Außenseite unter dem Hauptsims findet sich ein Schmuckfries, der identisch mit dem Fries der Wenzelskapelle des Veitsdomes zu Prag ist, damals (wie heute) der heiligste Ort im Königreich Böhmen. Für Künstler besaß insbesondere die Chorpartie mit den drei Spitzbogenfenstern, deren Maßwerk z.T. erhalten blieb, große Anziehungskraft. Caspar David Friedrich schuf mit diesem Motiv Inkunabeln der romantischen Malerei. Die hervorragende Akustik in der Ruine wird heute für zahlreiche Veranstaltungen genutzt.
Cölestinerorden
Der Cölestinerorden geht auf Pietro del Morrone zurück, der seit 1244 mit einigen Gleichgesinnten auf dem Berg Morrone bei Sulmona in den Abruzzen als Einsiedler lebte. Diese geistliche Gemeinschaft erkannte 1263 Papst Urban IV. an und inkorporierte sie den Benediktinern. Später wurde Morrone unter dem Namen Cölestin IV. selbst Papst. Das klösterliche Leben der Cölestiner zeichnete sich durch strengste Armut, strikte Fastenregelungen und Bußübungen aus. Klöster entstanden vor allem im Königreich Sizilien und in Frankreich, in den Niederlanden und in Böhmen. Das 1366 gegründete Kloster auf dem Oybin wurde zunächst mit Mönchen aus Sulmona besetzt. Es war das einzige Kloster im Deutschen Reich nördlich der Alpen, das über einen längeren Zeiraum von fast zwei Jahrhunderten Bestand hatte.
Wenzelskapelle (17)
An der Nordseite des Kirchenchores befindet sich die Wenzelskapelle (auch Sakristei, Oratorium). Der Hl. Wenzel genoss zur Zeit des Kaisers Karls IV. eine besondere Verehrung als wichtigster böhmischer Landesheiliger. An den Konsolen, auf denen die Gewölbeansätze lagern, findet sich ausgesucht filigrane Ornamentik, die noch einmal auf das hohe Niveau der ursprünglichen Ausstattung des von einem Kaiser gestifteten Klosters verweisen. Caspar David Friedrich zeichnete hier und stellt die Kapelle auch in einem seiner bekanntesten Gemälde Huttens Grab (Kunstsammlungen zu Weimar) dar.
Unterkirche (18)
Unter der Kirche befinden sich zwei aus dem Fels gemeißelte Räume mit Tonnengewölben. An den Wänden finden sich in den Stein gehauene Weihekreuze. Diese Räumlichkeiten werden heute für Theateraufführungen genutzt. An den Raum unter dem Kirchenchor schließt sich ein weiterer kleiner Raum an, der über einen engen Felsspalt zugänglich ist, der Tresorraum (Schatzraum). Von den Prager Domherren wurden hier 1421 die Teile des Prager Domschatzes gelagert, die wegen der Hussitenunruhen auf dem Berg Oybin in Sicherheit gebracht worden waren. Darunter befanden sich die Gebeine des Hl. Adalbert und fünf Köpfe der 11000 heiligen Jungfrauen.
Bibliotheksfenster (19)
Zwischen Bahrhaus und Kreuzgang bestand ein weiteres Gebäude, dessen Bestimmung unklar ist. Erhalten hat sich die Nordwand mit einem malerischen Vorhangbogenfenster – phantasievoll „Bibliotheksfenster“ genannt – und einem gotischen Doppelfenster darüber. Beide spielten in der Malerei der Romantik eine bedeutende Rolle, wobei sich die einzelnen Fenster beispielsweise bei Caspar David Friedrich und Carl Gustav Carus vom baulichen Kontext lösen und als eigenständige Motive zu universeller Überhöhungen gesteigert werden. Die Fenster gehören der Umbauphase des späten 15. Jahrhunderts an, die der Görlitzer Stadtwerkmeister Konrad Pflüger geprägt hat. Konrad Pflüger war als Baumeister ein Schüler und Nachfolger Arnolds von Westfalen, dem Erbauer der Albrechtsburg in Meißen.
Kreuzgang (20)
An der Nordseite der Klosterkirche und unmittelbar am Felsabgrund erstreckt sich der sogenannte Kreuzgang, dessen eindrucksvolle Baumassen und Substruktionen sich am besten vom Bergfriedhof erschließen, sowie die Wenzelskapelle (vom Kirchenchor begehbar). An den Steinen lassen sich noch Spuren des Brandes der Klosteranlage 1577 ablesen. Weitere Kapellen lagen über dem Kreuzgang und waren von der Kirche aus zugänglich. Sie waren dem Heiligen Geist, der Jungfrau Maria sowie dem Hl. Cölestin geweiht.
Bergfriedhof, Ehemalige Brücke, alter Zugang zur nördlichen Seite des Oybin (21/22)
Der Zugang zum nördlichen Teil des Berges erschloss eine steinerne Brücke, deren Ansätze zwischen Kreuzgang und Bergfriedhof noch vorhanden sind. 1577 wurde der jetzige Zugang angelegt. Seit dem 16. Jahrhundert konnten außer den Mönchen auch andere Personen auf dem Friedhof bestattet werden. Das älteste Grabmal stammt aus der Renaissancezeit und gehört dem Ritter Peter von Döbschütz (gest. 1559). Von den älteren Gräbern blieb das Grab des Michael Zeisig und seiner Frau aus der Zeit des Rokoko (um 1776) unter einem Felsüberhang erhalten. Als Motiv wurde der Friedhof auch von Malern der Romantik gesucht und geschätzt, so von Adrian Zingg und Carl Gustav Carus.
Ehrengrab Alfred Moschkau (23)
Auf dem Friedhof findet sich außerdem das Grab Alfred Moschkaus (1848–1912) und seiner zweiten Frau Minna Louise, geb. Taubmann. Moschkau war von großer Bedeutung für die Formierung der systematischen und historischen Philatelie (Briefmarkenkunde), deren bedeutendster Pragmatiker er in Deutschland und international in den 1870er Jahren war. Er lebte seit den 1870er Jahren in Oybin, wo er das Heimatmuseum begründet hat, das sich seit 1883 auf der Burg befand, (die Sammlung befindet sich heute in Zittau).